空き容量があるのに「USBメモリの空き領域が足りません」という表示。これは削除したデータが完全に削除されず.Trashesという隠しフォルダとして残っているのが原因。.TrashesはFinderの操作で削除できないので「ゴミ箱を空にする」や「ディスクユーティリティ」を使って削除しましょう。
ゴミ箱を空にして空き容量を初期化する
USBメモリで削除したデータは.Trashesという隠しフォルダとなり「その他」という項目でUSB内に残ります。

データを完全に削除するには、USBメモリを取り出す前に「ゴミ箱を空にする」をおこなえばOKです。ただし、USBメモリを取り出してしまうと、削除できなくなるので注意しましょう。
ディスクユーティリティを使ってフォーマットする
ゴミ箱を空にしてしまうと、間違えて削除してしまったデータを後日、拾い出すことができなくなり不便という人は「ディスクユーティリティ」をおすすめします。
ディスクユーティリティでフォーマットを行うと、USBメモリ内のデータはすべて消去されますので、必要なデータは事前にバックアップを取っておきましょう。
MacにUSBメモリを差し込んだ状態で「ディスクユーティリティ」を開きます。表示されたUSBメモリ名を選択して「消去」をクリックします。

「消去のプロセスが完了しました。」というメッセージが表示されれば、完了です。

USBメモリの空き容量は十分にあるのにデータがコピーできない場合やデータを削除しても何故か空き容量が増えないという場合はぜひ、お試しください。